β-Caryophyllen

β-Caryophyllen, ein Sesquiterpen, hat in den letzten Jahren zunehmendes Interesse in der wissenschaftlichen Gemeinschaft geweckt. Es ist ein natürlicher Bestandteil vieler Pflanzen, zum Beispiel von Gewürzen wie schwarzem Pfeffer, Nelken und Kümmel und auch Cannabisstämmen. Es kommt somit auch in medizinischem Cannabis vor – oft auch als eines der dominierenden Terpene. In diesem Artikel werden wir uns auf β-Caryophyllen konzentrieren, insbesondere auf seine verwandten und oxidierten Formen sowie die jeweiligen Siedepunkte.

β-Caryophyllen im Überblick

β-Caryophyllen (=Beta-Caryophyllen) aus der Gruppe der Caryophyllene gehört zur Familie der Terpene und zeichnet sich durch seinen charakteristisch würzigen Duft aus. Es ist in sehr vielen Pflanzen zu finden und im isolierten Zustand flüssig. Das Molekül interagiert mit dem Endocannabinoidystem, insbesondere dem CB2-Rezeptor. Als Agonist an dem Rezeptor ist es aus pharmakologischer Sicht eine sehr interessante Verbindung mit cannabimimetischem Potential. Mögliche Effekte, an denen geforscht wird, sind unter anderem entzündungshemmende und schmerzlindernde Wirkungen. Auch werden antioxidative, anitmikrobielle und tumorhemmende Eigenschaften untersucht. Neben seiner medizinischen und botanischen Rolle ist es auch in der Lebensmittel- und Kosmetikindustrie von Interesse.

Verwandte Formen von β-Caryophyllen

Weitere Verbindungen der Caryophyllene sind α-Caryophyllen (auch Humulen) und γ-Caryophyllen (auch Isocaryophyllen). Diese Formen sind als Isomere strukturell sehr ähnlich zu β-Caryophyllen, besitzen jedoch teils unterschiedliche physikochemische Eigenschaften. So unterscheiden sich beispielsweise die Siedepunkte und Dichten. Humulen erhielt seinen Namen aufgrund der ersten Entdeckungen in ätherischen Ölen aus Hopfen.

Siedepunkt von β-Caryophyllen

Der Siedepunkt von β-Caryophyllen ist in der Literatur unterschiedlich angegeben. Man findet vor allem Werte zwischen 256°C und 261.00 °C bei Atmosphärendruck (760.00 mm Hg). Der Siedepunkt ist zum Beispiel wichtig für Extraktionsverfahren und die Anwendung in verschiedenen industriellen Prozessen. Auch für die Verdampfung von medizinischem Cannabis ist er relevant, wenn β-Caryophyllen als therapeutische Verbindung genutzt werden soll. Angaben zum Siedepunkt von α-Caryophyllen findet man im Bereich von 166°C bis 168 °C bei 760.00 mm Hg.

Oxidierte Formen

Durch Oxidation von β-Caryophyllen entsteht β-Caryophyllen-Oxid (BCO). Oxidation kann durch verschiedene Prozesse wie thermische Einwirkungen oder enzymatische Reaktionen erfolgen. Das Oxid zeigt eine gewisse antifungale Aktivität und einige der oben genannten Eigenschaften von β-Caryophyllen werden auch beim Oxid untersucht.

Entsprechend der Strukturähnlichkeit unterliegt auch Alpha-Caryophyllen einer Oxidation, die zu Alpha-Caryophyllen-Oxid (ACO) führt. Dieses Oxid zeigt ähnliche Eigenschaften wie sein nicht oxidiertes Gegenstück.

Fazit:

Die Erforschung von β-Caryophyllen und seinen Derivaten eröffnet spannende Perspektiven für medizinische und industrielle Anwendungen. Auch die oxidierten Formen könnten neue Möglichkeiten für antifungale und andere pharmakologische Anwendungen bieten. Für die potentielle Therapie mit medizinischem Cannabis bei unterschiedlichen Erkrankungen weist es interessante Eigenschaften auf. Es bedarf allerdings noch sehr viel mehr Forschung an dieser Stoffgruppe, um die genauen Mechanismen und möglichen Wirkungen festzustellen und zu verstehen.

In folgendem Beitrag können Sie mehr über die Terpene in Cannabis erfahren: https://jiroo.de/terpene-in-cannabis/

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Quellen:

1. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5281515#section=Boiling-Point
2. https://www.pnas.org/doi/full/10.1073/pnas.0803601105
3. Gertsch, J., Leonti, M., Raduner, S., Racz, I., Chen, J. Z., Xie, X. Q., … & Zimmer, A. (2008). Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid. Proceedings of the National Academy of Sciences, 105(26), 9099-9104.
4. Cheng, S. S., Lin, H. Y., Chang, S. T., & Choudhury, M. M. K. (2005). Antifungal activity of cinnamaldehyde and eugenol congeners against wood-rot fungi. Bioresource technology, 96(7), 813-819.
5. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1742210#section=Computed-Properties
6. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2449371/
7. https://link.springer.com/article/10.1023/A:1007178924408
8. https://link.springer.com/article/10.1007/s10068-021-00983-z
9. http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1027221.html